Nominato Cavaliere del lavoro nel '77, ha incarnato sul fronte economico il 'miracolo italiano' nel campo dell'imprenditoria non familiare. "Ho dovuto lavorare, lavorare e ancora lavorare", disse
Silvio Berlusconi è stato il self made man per eccellenza: ha incarnato sul fronte economico il 'miracolo italiano' nel campo dell'imprenditoria non familiare che si compie a partire dagli anni '60 quando, appena laureato in giurisprudenza (con una tesi in diritto commerciale intitolata, ca va sans dire, 'Il contratto di pubblicità per inserzione'), fonda nel 1961 la Cantieri Riuniti Milanesi Srl insieme al costruttore Pietro Canali.
Il primo acquisto immobiliare fu un terreno in via Alciati a Milano. Nel 1963 fonda la Edilnord Sas. Dopo il Centro Edilnord realizza Milano 2, Milano 3 e il Girasole. "Nulla mi è stato facile - ricorderà anni dopo il Cavaliere - per arrivare, da figlio di un impiegato di banca, ho dovuto lavorare, lavorare e ancora lavorare". Il 2 giugno 1977, a coronamento del successo dell'attività edilizia, Silvio Berlusconi viene nominato Cavaliere del lavoro dal Presidente della Repubblica Giovanni Leone. Nel gennaio 1978, viene liquidata la Edilnord per dare vita alla Milano 2 Spa, costituita a Segrate dalla fusione con l'Immobiliare San Martino Spa.
L'esperienza in campo edilizio lascia il campo negli anni '70 all'ingresso nelle televisioni dove Berlusconi si dimostra un pioniere: dalla prima emittente, Telemilano, la televisione via cavo di Milano 2, che presto comincia a trasmettere su tutta la Lombardia, passa ai network via etere. Fino a costruire un vero e proprio impero delle tv private, dopo decenni di monopolio Rai. Nel 1980 fonda Canale 5, la prima rete televisiva privata nazionale, cui si aggiungono Italia 1 nel 1982 e Rete 4 nel 1984.
Il successo del polo delle tv private, la prima e per decenni unica concorrenza alla tv di Stato, con una situazione definitivamente stabilizzata nel 1990 dalla Legge Mammì, consente al Cavaliere di sviluppare varie iniziative sempre sotto l'egida della holding Fininvest, fondata nel 1978. Mediaset lancia la televisione commerciale in Europa: in Francia La Cinq (1986), in Germania TelefOnf (1987), in Spagna Telecinco (1989). Il clima intorno al debutto dell'imprenditore nel settore dei media all'inizio non era dei più ottimistici: "Quando entrai nella televisione - ebbe modo di commentare il Cavaliere - tutti si misero a dire: 'Ma come può uno che viene dall'edilizia darsi alla grande informazione pensando di reggere alla concorrenza della Mondadori, della Rizzoli, della Rusconi?'. E tutti si fecero delle gran risate".
Conosciuto fino al 2021 come Gruppo Mediaset oggi Mfe-Media for Europe è la holding che ha come core business la tv commerciale generalista. In Italia, Mediaset è editore di tre reti: Canale 5, Italia 1 e Retequattro. In Spagna controlla Telecinco e Cuatro. In Germania è il primo azionista del polo televisivo ProsiebenSat1.
Televisione ma anche editoria. Risale al 1989 l'ingresso del gruppo nella Mondadori ( dove confluisce la Silvio Berlusconi Editore, fondata dal Cav negli anni Ottanta e attiva nella stampa periodica, come 'Tv Sorrisi e Canzoni') e diviene il principale editore italiano nel settore dei libri e dei periodici. Nel 1991 gli eredi Formenton cedono a Fininvest il 25,7% della finanziaria Amef, co-controllante della Mondadori e Silvio Berlusconi diviene presidente della casa editrice. L'altra co-controllante, la Cir di Carlo De Benedetti, ha però rastrellato il 79% delle azioni privilegiate Mondadori e detiene la maggioranza nell'assemblea straordinaria.
La casa editrice è paralizzata e si scatena una battaglia legale che si conclude con il cosiddetto 'Lodo Mondadori' che il 20 giugno del 1990 sancisce che le azioni devono tornare alla Cir. Ma un ricorso alla Corte d'appello di Roma e la successiva sentenza ribalta di fatto il precedente verdetto e consegna nuovamente le azioni della Mondadori in mano alla Fininvest. La 'guerra di Segrate' (che avrà altri strascichi giudiziari fino a un maxi risarcimento di oltre 540 milioni cui la Cassazione condanna definitivamente Fininvest) si chiude in prima battuta nel '91 con le testate Repubblica, l'Espresso e altre locali che tornano alla Cir mentre Panorama, Epoca e il resto della Mondadori restano alla Fininvest.
Nel mondo dei media l'impero fondato da Silvio Berlusconi ha le sue ramificazioni anche nel cinema: con la Medusa, acquisita nel 1994 e attualmente controllata da Mfe - MediaForEurope, attraverso Mediaset diventa anche produttore e distributore cinematografico italiano. Il Gruppo Fininvest è presente nel mercato assicurativo e dei prodotti finanziari attraverso il Gruppo Mediolanum, controllato al 40% dalla famiglia Doris e in cui la holding della famiglia Berlusconi possiede una partecipazione del 30%.
