In classifica rossoneri fermi al 6° posto con 11 punti insieme al Torino, mentre i gigliati agganciano Atalanta, Empoli e Roma all'ottavo posto a quota 10
Dopo tre vittorie di fila il Milan va ko in trasferta contro la Fiorentina. Al Franchi i viola si impongono 2-1 grazie ai gol di Adli al 35' e Gudmundsson al 73'; inutile rete di Pulisic al 60' per gli ospiti. La partita passerà alla storia per i tre rigori parati, il primo da Maignan che blocca il tiro di Kean, gli altri due da De Gea che ferma prima Theo Hernandez e poi Abraham. In classifica i rossoneri sono sesti con 11 punti insieme al Torino, due meno del terzetto al terzo posto Juventus, Lazio e Udinese, mentre i gigliati sono ottavi a quota 10 insieme a Roma, Empoli e Atalanta.
Al 7' giocata di Leao sulla sinistra, il portoghese salta Dodo che lo trattiene platealmente per negargli l'ingresso in area. L'arbitro lo ammonisce. Al 9' calcio di punizione velenoso di Pulisic: Gabbia anticipa De Gea ma manda alto di testa. Al 15' la prima vera chance del match: Emerson Royal crossa dalla destra per Morata che gira di testa mandando fuori di un soffio. Al 17' risponde la squadra di casa: Colpani si accentra dalla sinistra e calcia con potenza ma scarsa precisione e manda alto. Al 21' Di Bello concede un rigore alla Fiorentina per un fallo in area di Theo Hernandez su Dodo. Dagli 11 metri tira Kean e Maignan para bloccando il tiro dell'ex Juve. Al 29' gol annullato a Kean per un netto fuorigioco.
Al 31' lampo di Leao, che sguscia per vie centrali e costringe De Gea alla parata su un sinistro destinato sotto la traversa. Al 35' gigliati in vantaggio con l'ex Adli che non esulta al gol. Il centrocampista francese riceve sulla sinistra e difende il pallone, converge al centro e trova col destro una traiettoria imparabile per Maignan sul palo lontano. Al 39' Fiorentina vicina al raddoppio. Ancora troppo statica la difesa del Milan: Dodo imbuca per Kean, fermato in uscita da Maignan ma sulla ribattuta Colpani tenta un pallonetto che non inquadra la porta. Al 42' insiste Colpani, che stavolta prova il rasoterra di sinistro, pallone fuori. Un minuto ammonizione per Morata che entra scomposto su Comuzzo. Al 46' Ranieri stende Reijnders in area e Pairetto assegna il rigore per il Milan. Dagli 11 metri va Theo ma De Gea intuisce e devia in corner.
In apertura di ripresa, al 3', altro gol annullato a Kean. Altra partenza sul filo del fuorigioco dell'attaccante viola, che era partito di un soffio oltre la linea rossonera prima di battere Maignan. Al 12' terzo rigore del match, il secondo per i rossoneri: corner di Theo sul secondo palo e sponda aerea di Morata. Sul pallone vanno a contatto Kean e Gabbia: Pairetto punisce l'entrata dell'attaccante viola. Dagli 11 metri va Abraham e De Gea ferma anche lui. Tre rigori e tre parate.
Al quarto d'ora Pulisic pareggia: da applausi l'inserimento e la coordinazione dello statunitense sul cross di Hernandez: destro al volo sul palo lontano e De Gea stavolta non può nulla. Al 19' chance per Kean. Assist al bacio di Gosens per l'indisturbato attaccante, che calcia di prima intenzione ma manda alto. Al 22' Palladino si gioca la carta Richardson: esce Cataldi. Al 25' protesta la Fiorentina per l'entrata avventata di Theo su Colpani all'altezza del vertice dell'area di rigore. Pairetto lascia giocare, dello stesso avviso anche il Var.
Al 26' diagonale insidioso di Abraham, De Gea ci mette il piede e respinge. Al 27' finisce la partita di Leao, al suo posto Okafor. Al 28' arriva il gol partita: lancio in profondità controllato col petto da Kean per l'inserimento di Gudmundsson, che calcia dalla distanza con un destro teso. Maignan non ci arriva e il Franchi esplode. Al 32' finisce la partita proprio di Gudmundsson: lo sostituisce Biraghi. Esce anche l'altro goleador Adli: dentro Kouamé. Al 37' entra Chukwueze al posto di Pulisic. Al 40' rosso per Palladino che si fa cacciare da Pairetto per proteste. Al 42' chance per il neo entrato Chukwueze che va al tiro De Gea fa ancora buona guardia. L'ultimo brivido della partita lo regala Kean in pieno recupero con un destro dalla potenza impressionante che sbatte sulla parte inferiore della traversa e poi sulla linea senza che il pallone entri.
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