Soprattutto documentari ma il Cavaliere ha ispirato anche opere di grandi autori
Da 'Il Caimano' di Nanni Moretti a 'Loro' di Paolo Sorrentino la storia politica e imprenditoriale di Silvio Berlusconi ha ispirato diversi film, molti di metacinema, e molti documentari e non solo in Italia. Il primo in ordine di tempo è 'Citizen Berlusconi (il presidente e la stampa)', un documentario del 2003, diretto da Andrea Cairola e Susan Gray. Si tratta di un'inchiesta giornalistica, che analizza in maniera approfondita e documentata l'ascesa di Silvio Berlusconi dal monopolio della televisione commerciale al vertice del governo italiano. Il documentario è stato trasmesso per la prima volta nell'estate 2003 dall'emittente televisiva pubblica statunitense PBS e poi da altre emittenti americane ed europee, ma mai da una tv generalista in Italia.
È datato invece 2005 'Bye Bye Berlusconi!', il film di satira politica diretto dal tedesco Jan Henrik Stahlberg. La pellicola è incentrata sulla figura di Silvio Berlusconi, i suoi collaboratori, le sue televisioni e, in generale, sulla situazione dell'Italia durante il suo governo. Ma i protagonisti sono tutti trasformati in cittadini di Topolonia. Il film si snoda tra due racconti che si incrociano per tutta la durata del film fino al finale. Da una parte il team che produce e realizza il film, che incappa in ogni tipo di difficoltà, e dall'altra le vicende di Micky Laus (interpretato da Maurizio Antonini, il sosia di Berlusconi, Topolino nella versione Italiana), un importante quanto disonesto imprenditore nel campo delle angurie, proprietario di TeleAnguria che possiede anche la squadra di calcio di Topolonia.
Il primo film di un affermato regista italiano su Berlusconi è 'Il caimano', diretto nel 2006 da Nanni Moretti, dove si immagina la storia del produttore cinematografico di film di serie B Bruno Bonomo caduto in disgrazia che spera di risollevarsi producendo il film su Berlusconi di una giovane regista. Tra mille difficoltà si riesce a girare solo l'ultima scena, quella di Silvio Berlusconi che entra nell'aula di tribunale per presenziare alla lettura della sentenza del processo, presumibilmente il processo Sme. È solo, non è più potente e nessuno dei suoi alleati gli sta vicino: viene condannato a 7 anni. Berlusconi esce dal Palazzo di giustizia ammonendo i giudici a temere la reazione del popolo, che lo acclama, e all'uscita dei giudici gli stessi che avevano festeggiato il condannato incominciano a tirare di tutto ai magistrati, comprese delle bombe Molotov.
Diversi film si sono cimentati sull'ossessione di far fuori anche fisicamente Berlusconi: è il caso di 'Shooting Silvio' (2006) di Berardo Carboni e 'Ho ammazzato Berlusconi' (2008) di Gianluca Rossi e Daniele Giometto (basato sul romanzo 'L'omicidio Berlusconi' di Andrea Salieri). Diversi sono poi i documentari di taglio più espressamente politico come 'Videocracy - Basta apparire' (2009) di Erik Gandini, che propone un'analisi su come in Italia il potere della televisione abbia influenzato in quegli anni comportamenti e scelte della popolazione, essendo essa la principale fonte di informazione per la quasi totalità delle persone, focalizzando l'attenzione soprattutto sull'impero mediatico di Silvio Berlusconi e su come questo sia la fonte del suo potere politico. O come 'Draquila - L'Italia che trema' (2010) di Sabina Guzzanti, un documentario d'inchiesta che, partendo dal terremoto dell'Aquila del 2009, indaga la politica dell'emergenza e del grande evento gestita dalla Protezione Civile, non risparmiando critiche a Berlusconi e Guido Bertolaso.
La vicenda di Berlusconi viene ripercorsa anche in 'Silvio Forever' (2011) di Roberto Faenza e Filippo Macelloni (sceneggiato con i giornalisti Gian Antonio Stella e Sergio Rizzo, già autori del libro inchiesta 'La casta'). Nel 2014 sul personaggio di Berlusconi si cimenta anche Franco Maresco con 'Belluscone - Una storia siciliana', che racconta la ricerca del regista, poi abbandonate, sui finanziamenti, le amicizie, e le conoscenze di Silvio Berlusconi in Sicilia, con i rapporti intrattenuti con varie figure, più o meno strane o raccomandabili.
Il più recente dei film su Berlusconi è del premio Oscar Paolo Sorrentino, che nel 2018 decide di fare un film in due parti data l'ampiezza del materiale: 'Loro 1' e 'Loro 2'. La pellicola narra le vicende professionali, politiche e private di Silvio Berlusconi, interpretato da Toni Servillo, e delle tante figure intorno a lui. Qui Berlusconi è inquadrato negli anni del tramonto del berlusconismo.
