Dopo 30 anni, con l’annuncio della firma del preliminare per la cessione del club alla cordata cinese, si chiude l’era di Silvio Berlusconi al Milan, tre decadi costellate di grandi successi che hanno regalato ai tifosi milanisti 28 trofei. L’avventura di Berlusconi al Milan comincia nel febbraio del 1986 quando il 'Cavaliere' rileva il club da Giussy Farina con una squadra sull'orlo del fallimento. Berlusconi rinnova profondamente il club promettendo spettacolo con la 'mission' di vincere divertendo con un gioco spumeggiante e d'attacco.
La sua impronta di innovatore la marca subito chiamando sulla panchina del 'Diavolo' Arrigo Sacchi, reduce da un ottimo campionato in Serie B con il Parma, che rileva Nils Liedholm. Una scelta che si rivelerà ben presto vincente: la squadra si rinforza anche con l'arrivo degli olandesi Gullit e Van Basten e nella stagione 1987-88 è subito scudetto: il Milan schianta il Napoli di Diego Armando Maradona.
Il tricolore è solo l'inizio: comincia un triennio d'oro in cui i rossoneri conquistano anche il tetto d'Europa con due Coppe dei Campioni, nel 1989, 4-0 alla Steaua Bucarest, e l'anno successivo con l'1-0 in finale contro il Benfica con un gol di Rijkaard. La bacheca rossonera si riempie di trofei: due Supercoppe europee, due Coppe Intercontinentali e la Supercoppa italiana 1989.
La striscia rossonera si interrompe il 20 marzo 1991 nella notte di Marsiglia quando Adriano Galliani, durante il ritorno dei quarti di finale di Coppa dei Campioni giocato contro l'Olympique Marsiglia, decide di ritirare la squadra per lo spegnimento parziale dei riflettori dello stadio. La scelta costerà caro al club che subisce la squalifica per un anno nelle coppe.
In panchina si cambia, Sacchi lascia il posto a Fabio Capello. La scelta del tecnico friulano si dimostra subito vincente: il Milan si aggiudica il campionato 1991-1992 e per le due stagioni a seguire per poi ripetersi nuovamente nel campionato 1995-1996. E' il Milan della difesa impenetrabile grazie a Baresi, Maldini, Costacurta, Desailly e Panucci con Sebastiano Rossi in porta. In Champions nel 1994 arriva un nuovo successo, nonostante una difesa rimaneggiata ad Atene il Milan schianta il Barcellona di Cruijf 4-0.
Il Milan si ripete nella Supercoppa europea e in quella italiana ma perde la finale di Intercontinentale con gli argentini del Velez. Nel 1995 la Champions è amara, in finale i rossoneri vengono battuti dall'Ajax di Louis Van Gaal. Capello lascia, al suo posto arriva l'uruguaiano Oscar Washington Tabarez.
Il Milan torna a vincere nella stagione 1998-99, Alberto Zaccheroni conquista un insperato scudetto grazie a una rincorsa sulla Lazio, a spingere il 'Diavolo' sono i gol di Weah e Bierhoff e la classe di Leonardo e Boban. Il post Zaccheroni è un susseguirsi di allenatori che non riescono però a riportare in alto il Milan: Sacchi e poi ancora Capello, il duo Cesare Maldini e Mauro Tassotti e infine il turco Fatih Terim.
Con lo slogan 'il Milan ai milanisti', Berlusconi riporta a Milanello Carlo Ancelotti. Il tecnico emiliano inaugura un altro ciclo vincente. Nella stagione 2002-2003 il 'Diavolo' conquista una Coppa Italia e la Champions grazie alla finale vinta ai rigori nel derby italiano contro la Juventus dell'Old Trafford. La nuova stella del Milan arriva dall'Est, è l'ucraino Andrij Schevchenko. L'anno seguente è scudetto, il 17esimo della storia rossonera, oltre alla quarta supercoppa europea. Viene invece fallito l'appuntamento con l'Intercontinentale dove i rossoneri soccombono ai rigori con il Boca Juniors.
Sono del 2004-2005 la vittoria della Supercoppa italiana e la sconfitta choc contro il Liverpool: avanti 3-0 all'intervallo il Milan viene rimontato dal Liverpool che si aggiudica la coppa ai rigori. Dopo i punti di penalizzazione dovuti a 'calciopoli' il Milan si risolleva e l'anno successivo, stagione 2006-2007, si prende la rivincita contro gli inglesi, nella finalissima di Champions di Atene decisa da una doppietta di Inzaghi che riporta la squadra di Berlusconi sul tetto d'Europa, la settima Coppa dei Campioni-Champions della storia rossonera, la quinta per il presidente rossonero. Nella finale del Mondiale per club a Tokyo il Milan supera 4-2 gli argentini del Boca Juniors.
Cambio della guardia in panchina nella stagione 2010-2011 con Massimiliano Allegri che prende il posto di Ancelotti conquistando lo scudetto numero 18 della storia rossonera, a spingere la squadra i gol di Zlatan Ibrahimovic, in bacheca anche la sua sesta Supercoppa italiana conquistata a Pechino contro l'Inter.
Dopo un secondo e terzo posto in campionato Allegri saluta Milano a metà stagione nel 2014, al suo posto Mauro Tassotti. La squadra, profondamente rinnovata, non trova più lo smalto di una volta e in panchina ci si affida alle bandiere rossonere, da Clarence Seedorf a Filippo Inzaghi.
Il decimo posto della stagione 2014-2015 coincide con un nuovo inizio, al Milan approda il ‘sergente di ferro’ Sinisa Mihajlovic. Le difficoltà in campo e le incertezze sul futuro societario non aiutano il gruppo, a sei giornate dalla fine le redini della squadra passano a un altro ex, Christian Brocchi.
La stagione si chiude con la delusione della finalissima di Coppa Italia contro la Juventus giocata alla pari ma persa 1-0. Il resto è storia di questi giorni con l’annuncio di oggi della cessione del club alla cordata cinese.